Хип-хоп пришел позже: в 1993 году Лигалайз и Ladjack организовывают проект Slingshot. Лигалайз – потому что таково было название первой его группы, от которой остались лишь воспоминания. Slingshot оказался более серьезным проектом. Парни читали на английском – в те времена русский язык не казался подходящим для сочинения рэпа – и записали свой первый андеграунд-альбом. В 1994 Лига поступил в Российский Химико- Технологический Университет, который правда, так и не закончил. В это время рэп уже стал для Лигалайза второй жизнью (а может быть и первой).

Slingshot называют составной частью небезызвестного "подразделения ублюдков" Department Of Bastards или сокраженно D.O.B. Основоположником этой группы считается Sir-J, имевший за плечами опыт жизни в кварталах Бронкса. Лигалайз становится неотъемлемой частью этой группы и принимает участие в записи альбома D.O.B. "Russian Roolet". Это тоже был англоязычный рэп с жестким подземным звучанием.

В том же 1996 году Лигалайз совершает один из тех неожиданных поступков, коими пестрит его артистическая карьера. Лига уезжает из России – в Конго. На целый год Африка стала его домом. Разумеется и там Лигалайз занимался хип-хопом в местной франкоязычной группе AERO Skwadra. По его словам, жизнь в Конго и общение с местными рэпперами обогатили его новыми впечатлениями и расширили взгляды на то, каким может быть рэп. Год спустя у Лиги появилась возможность реализовать эти знания в русском рэпе: в Конго началась гражданская война, иностранцев эвакуировали. Лигалайз вернулся в Москву.

Лига выдающихся джентльменов

В Москве Лигалайз включается в работу над альбомом D.O.B. "Мастера слова". Теперь его рэп стал русскоязычным. Легко узнаваемый голос, характерное произношение и неповторимый стиль, богатый образами и яркими метафорами, быстро делают Лигалайза одним из лидеров отечественного хип-хопа. Теперь помимо известности в слоях андеграунда, на горизонте забрезжил коммерческий успех. 

Брейкданс-команда Jam Style & Da Boogie использовала его акапеллы для двух треков "Вы хотели party" и "Все вместе на месте". Первый из них стал настоящим хитом: клип ротировался телеканалами и достиг высшей позиции в хит-параде MTV. Этот успех привлек внимание продюсера Александра Толмацкого (да-да, тот самый папа Децла), создавшего звукозаписывающую компанию Миксмедиа и концертное агенство Медиастар. Это был первый опыт хип-хоп индустрии в России.

Тогда то и возникла идея проекта Легальный Бизне$$, казавшийся более привлекательным, чем просто соло-МС Лигалайз. В общих чертах проект выглядел так: талантливый русский эмси, колоритный черный эмси и способный ди-джей. Вакансии заполнили Лигалайз, N`Pans (бывший участник команды Братья Наличные) и DJ Tonic (один из победителей российского DJ-чемпионата Grandmaster DJ). Получившаяся лига выдающихся джентльменов стартовала хитом "Пачка сигарет". Использование в треке припева Виктора Цоя вызвало активное неприятие у некоторых фанатов погибшего певца, зато хит получился из разряда стопроцентных. Что же касается заимствования – тот же Puff Daddy попользовался рефреном песни Стинга для своей нетленки "I`ll Be Missing You", и все отнеслись к этому с полным пониманием. 

Период с 1998 по 2000 был для Лигалайза чрезвычайно активным. Он был на виду – работал над пластинкой Легального Бизне$$а, участвовал в группе Bad Balance, сочинял тексты для Децла. В 2000 году вышел альбом Легального Бизне$$а "Рифмомафия". Пластинка получилась сильной, наглядно продемонстрировав искусную и метафоричную баттловую манеру Лигалайза. Его репрезенты заставляли раскрыть рот – любой, кто пробовал, знает, как непросто делать хорошие репрезенты, не повторяясь. Лига не повторялся, создавая впечатление, что способен писать такие тексты десятками, сотнями...

Пражские будни

Мотивы этого поступка в полном объеме так и останутся личной тайной Лигалайза. В 2001 году он оставил Москву, уехав в неизвестном направлении и оставив прощальную записку, в которой отрекался от себя прежнего и лишал себя права голоса в российском хип-хопе. Записка, прочитанная в прямом эфире радиопрограммы "Фристайл", произвела эффект взорвавшейся бомбы. Корректно ли проводить параллели между этими событиями или нет,  но через некоторое время после его отъезда рухнул и Bad B Alliance.

В интервью для Invox Лига комментировал эти события так: "В какой-то момент я смылся от стресса – уехал в Прагу, чтобы вспомнить, зачем вообще я начал заниматься музыкой".

Пауза пошла на пользу – в Праге Лигалайз пересекся с молодыми рэпперами из команды П-13. То, что начиналось как полушуточные фристайлы, превратилось в полноценный альбом. Пражский период длился чуть более года, и все же Лига вернулся. "Без корней, без своего слушателя я тоже ничего не значу." – говорит он, - "Все глобальные планы связаны с Россией".

Танцующий на Шеff`е

Осенью 2002 года Лигалайз возвращается в Москву и берет на себя руководство хип-хоп проектами лейбла D&D Music, новой компании Толмацкого-старшего. Возвращение получилось громким – Лига умело вернул к себе интерес публики громким дисреспектом в адрес своего бывшего напарника Влада Валова. Трек "Доктор Блеф", адресовавший Шеff`e очень серьезные обвинения, не имеет аналогов. Все прочие диссы, имевшие место в российском хип-хопе, не дотягивают до "Доктора Блефа"  ни по качеству, ни по вызванному резонансу. "Ответ" Шеff`a, появившийся спустя небольшое время, на фоне трека Лиги имел бледный вид.

Альбом Лигалайза и П-13 "Провокация" вышел в свет только в декабре 2003 года. К этому моменту Лига заявил о создании собственного лейбла Интеллигентный Хулиган Production. В 2004 году Лигалайз издал на Интеллигентном Хулигане альбом D.O.B. "Короли андеграунда", альбом ремиксов Da Boogie DJs на "Провокацию", альбом Джипа "Здесь был я" и микстейп ди-джея Nik-One "Интеллигентный хулиган vol.1".

Несмотря на то, что Лига в хип-хопе больше десяти лет, он до сих пор не имел в активе ни одного сольного альбома. В 2006 году долгожданный соло-альбом наконец-то увидел свет. Пластинка получила название "XL".